Saaremaa duatloni ajalugu ulatub 1994.aastasse
Kristjan Raiendi nimelise rändkarika kolme korral võitnud Johannes Sikk koos Saaremaa Duatloni peakorraldaja Urmo Raiendiga
Esimene Saaremaa duatlon toimus 1994.aastal, mil Kuressaares panid aluse uuele võistllusele samal aastal Estonia laevaõnnetuses hukkunud triatleedid Jaan Pehk ja Kristjan Raiend
Esimest korda selgitati Eesti meistrid duatlonis just Saaremaa duatloni raames. Jaan oli sel võistlusel peakohtuniku rollis ja Kristjan leidis võistluse ettevalmistamise kõrval aega ka võistelda. Ühtlasi jäi see mõlemale triatleedile viimaseks võistluseks, sest 28.septembril asuti Estonia parvlaevaga võistlusreisile Saksamaale.
Esimene Saaremaa duatlon tõi välja tippraudmehe ja tänase Ironman Tallinn võistluse peakorraldaja Ain-Alar Juhansoni talendi. “Pole mingit kahtlust, Jaan Pehk ja Kristjan Raiend on need mehed, kelle pärast ma triatloni teen,” ütles Juhanson 2005.aastal. 1994. aastal vaid 17 aastase noorukina võitis Ain-Alar täiskasvanute meistritiitli duatlonis. Juhansoni ülekaal oli duatlonis, kus distantsid olid 7,5 km jooksu - 30,8 km rattasõitu - 3,6 km jooksu, teiste ees mäekõrgune. Triatloni tippu kuuluvaid Margus Tamme ja Kirill Litovtsenkot edestas ta enam kui kahe minutiga. Naistest tuli esimeseks duatloni Eesti meistriks Kea-Kaia Ilves ja teisena lõpetas pikka aega Eesti Triatloni Liidu peasekretärina töötanud Tiina Pallas.
Alates 1995. aastast on Saaremaa duatlon Jaan Pehki ja Kristjan Raiendi mälestusvõistlus ning samast aastast on võitjale Kristjani viimase tööandja, Malmerki poolt välja pandud rändkarikas.
Igal aastal saab põhidistantsi võitja enda kätte hoiule aastaks ajaks karika, kuhu on graveeritud ka kõigi varasemate võitjate nimed.
Saaremaa duatloni võitjad 1994 - 2022
1994 Ain-Alar Juhanson
1995 Margus Tamm
1996 Margus Tamm
1997 Margus Tamm
1998 Margus Tamm
1999 Margus Tamm
2000 Ain-Alar Juhanson
2001 Ain-Alar Juhanson
2004 Indrek Rannama
2005 Indrek Rannama
2006 Kirill Kotšegarov
2007 Marko Albert
2008 Hans Korman
2009 Andrej Dmitrijev
2010 Mart Suurkivi
2011 Karl-Rauno Miljand
2012 Mart Suurkivi
2013 Mart Suurkivi
2014 Hans Korman
2015 Harri Sokk
2016 Harri Sokk
2017 Timmo Jeret
2018 Henry Räppo
2019 Johannes Sikk
2020 Henry Räppo
2021 Johannes Sikk
2022 Johannes Sikk
2023 Kirill Kotšegarov