Saaremaa duatloni ajalugu ulatub 1994.aastasse
Kristjan Raiendi nimelise rändkarika kolme korral võitnud Johannes Sikk koos Saaremaa Duatloni peakorraldaja Urmo Raiendiga
Esimene Saaremaa duatlon toimus 1994.aastal, mil Kuressaares panid aluse uuele võistllusele samal aastal Estonia laevaõnnetuses hukkunud triatleedid Jaan Pehk ja Kristjan Raiend
Esimest korda selgitati Eesti meistrid duatlonis just Saaremaa duatloni raames. Jaan oli sel võistlusel peakohtuniku rollis ja Kristjan leidis võistluse ettevalmistamise kõrval aega ka võistelda. Ühtlasi jäi see mõlemale triatleedile viimaseks võistluseks, sest 28.septembril asuti Estonia parvlaevaga võistlusreisile Saksamaale.
Esimene Saaremaa duatlon tõi välja tippraudmehe ja tänase Ironman Tallinn võistluse peakorraldaja Ain-Alar Juhansoni talendi. “Pole mingit kahtlust, Jaan Pehk ja Kristjan Raiend on need mehed, kelle pärast ma triatloni teen,” ütles Juhanson 2005.aastal. 1994. aastal vaid 17 aastase noorukina võitis Ain-Alar täiskasvanute meistritiitli duatlonis. Juhansoni ülekaal oli duatlonis, kus distantsid olid 7,5 km jooksu - 30,8 km rattasõitu - 3,6 km jooksu, teiste ees mäekõrgune. Triatloni tippu kuuluvaid Margus Tamme ja Kirill Litovtsenkot edestas ta enam kui kahe minutiga. Naistest tuli esimeseks duatloni Eesti meistriks Kea-Kaia Ilves ja teisena lõpetas pikka aega Eesti Triatloni Liidu peasekretärina töötanud Tiina Pallas.
Alates 1995. aastast on Saaremaa duatlon Jaan Pehki ja Kristjan Raiendi mälestusvõistlus ning samast aastast on võitjale Kristjani viimase tööandja, Malmerki poolt välja pandud rändkarikas.
Igal aastal saab põhidistantsi võitja enda kätte hoiule aastaks ajaks karika, kuhu on graveeritud ka kõigi varasemate võitjate nimed.
Saaremaa duatloni võitjad 1994 - 2024
1.Saaremaa Duatlon 1994 / Ain-Alar Juhanson
2.Saaremaa Duatlon 1995 / Margus Tamm
3.Saaremaa Duatlon 1996 / Margus Tamm
4.Saaremaa Duatlon 1997 / Margus Tamm
5.Saaremaa Duatlon 1998 / Margus Tamm
6.Saaremaa Dualton 1999 / Margus Tamm
7.Saaremaa Duatlon 2000 / Ain-Alar Juhanson
8.Saaremaa Duatlon 2001 / Ain-Alar Juhanson
9.Saaremaa Duatlon 2004 / Indrek Rannama
10.Saaremaa Duatlon 2005 / Indrek Rannama
11.Saaremaa Duatlon 2006 / Kirill Kotšegarov
12.Saaremaa Duatlon 2007 / Marko Albert
13.Saaremaa Duatlon 2008 / Hans Korman
14.Saaremaa Duatlon 2009 / Andrej Dmitrijev
15.Saaremaa Duatlon 2010 / Mart Suurkivi
16.Saaremaa Duatlon 2011 / Karl-Rauno Miljand
17.Saaremaa Duatlon 2012 / Mart Suurkivi
18.Saaremaa Duatlon 2013 / Mart Suurkivi
19.Saaremaa Duatlon 2014 / Hans Korman
20.Saaremaa Duatlon 2015 / Harri Sokk
21.Saaremaa Duatlon 2016 / Harri Sokk
22.Saaremaa Duatlon 2017 / Timmo Jeret
23.Saaremaa Duatlon 2018 / Henry Räppo
24.Saaremaa Duatlon 2019 / Johannes Sikk
25.Saaremaa Duatlon 2020 / Henry Räppo
26.Saaremaa Duatlon 2021 / Johannes Sikk
27.Saaremaa Duatlon 2022 / Johannes Sikk
28.Saaremaa Duatlon 2023 / Kirill Kotšegarov
29.Saaremaa Duatlon 2024 / Sander Ilves
